A garota mais popular do colégio, Tara Mitchell (Lori Loughlin), perde uma aposta para as amigas e é obrigada a ir ao Baile de Formatura com o garoto mais nerd do colégio: Winston Connelly (Keanu Reeves). Só que seus problemas estão apenas começando. Winston erra o caminho e eles vão parar no lado mais barra pesada da cidade. Vestidos para o baile, com o carro esporte do pai e uma carteira recheada, suas perspectivas não são das melhores e a noite não vai ser bem o que eles esperavam.
Jenny é enviada para o reformatório. As mulheres são executadas pela diretora Sutter e sua amante Edna. Jenny tenta fugir, mas terá que lidar com o valentão Charlie também.