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To Leslie segue a história de Leslie, uma mulher alcoólatra e manipuladora do Texas, que há seis anos se tornou uma celebridade quando ganhou $ 190.000 na loteria local, mas acabou esbanjando os ganhos com drogas e álcool. Atualmente, Leslie vive na miséria e leva uma vida itinerante em motéis e nas ruas, mas após ser expulsa de um motel residencial, ela decide se reunir com seu filho de vinte anos, James, que permite que ela more com ele, com a condição de não beber. Mas a mulher não consegue cumprir sua promessa e logo está roubando dinheiro, garrafas de álcool e tudo o que encontra para seu benefício. Quando sua vida chega ao fundo do poço, a presença de um estranho o fará reavaliar as coisas e tentar reconstruir sua vida.
