Andy tem 41 anos e está totalmente desesperado. Sem nunca ter transado na vida, ele não vê a hora de ter sua primeira experiência sexual. E para realizar o sonho vai contar com a ajuda de seus amigos adolescentes e tarados, uma carteira de identidade falsa e muitas aventuras.
A música dos Beatles e a Guerra do Vietnã formam o pano de fundo para o romance entre Lucy, uma garota americana da alta classe, e Jude, um pobre artista de Liverpool. É uma história de amor ambientada na década de 1960, em meio aos turbulentos anos de protesto contra a guerra, à luta pela liberdade de expressão e aos direitos civis, à exploração da mente e ao rock and roll enfim, os movimentos da contracultura daquela época. Ao mesmo tempo corajosa, extravagante e altamente teatral, a história vai das escolas secundárias e universidades de Massachusetts, Princeton e Ohio para o Lower East Side de Manhattan, os motins de Detroit, o Vietnã e os estaleiros de Liverpool. Uma combinação de ação ao vivo e animação, o filme está sonorizado com muitas músicas dos Beatles que definiram aquele tempo.
