Clara Markowicz

Two brothers, ambitious dot-com entrepreneurs, attempt to keep their company afloat as the stock market begins to collapse in August 2001, one month prior to the 9/11 attacks.

O filme conta a história de um garoto criado na Astória durante os anos 90. Enquanto seus amigos vão morrendo vítimas das drogas ou na prisão, ele começa a acreditar que foi salvo de ter o mesmo destino pelos diversos e tão falados santos. Downey interpreta o personagem principal quando adulto, olhando para seu passado.

Dan Dunne (Ryan Gosling) trabalha como professor em uma escola secundária, localizada na vizinhança pobre do Brooklyn. Desiludido com a realidade, ele não cumpre o currículo padrão da escola e tenta, de alguma forma, incentivar seus alunos a estudar os direitos alcançados com a Guerra Civil americana. Para tanto Dan tenta ensiná-los a pensar por si próprios, incentivando a troca de trabalhos entre eles. Porém fora de sala Dan recorre às drogas para superar a desilusão. Um dia ele é pego, logo após uma aula, por uma de suas alunas, Drey (Shareeka Epps). Apesar da diferença de idade e das condições sociais, eles aos poucos tornam-se bons amigos.

Bernard, um esnobe intelectual que já foi um grande romancista, acabou se acomodando com uma carreira universitária. Mas quando sua esposa Joan descobre que tem talento para escrever, a inveja divide a família e os filhos Walt e Frank escolhem lados – Walt com seu pai e Frank com sua mãe. Então Joan começa a sair com o professor de tênis do seu filho mais novo e Bernard inicia um romance com Lili, uma estudante de quem Walt também gosta.