Jessica
Em baixa na carreira desde que deixou um perigoso psicopata escapar de suas mãos, o agente do FBI Joel Campbell (James Spader) vê a chance de recuperar seu antigo status quando o mesmo psicopata volta a atacar, desta vez em Chicago. O psicopata, David Allen Griffin (Keanu Reeves), gosta de fazer um estranho jogo com Campbell: antes de matar suas vítimas, percorre pela cidade e tira fotos, que envia para o agente exatamente para alertá-lo que irá matar aquela pessoa. Este jogo quase leva Campbell loucura, que faz de tudo para conseguir prender Griffin antes que ele mate seu mais novo alvo: Polly (Marisa Tomei), psicanalista do próprio Joel Campbell.
Laura's Sister Jo
Rob Gordon é o dono de uma loja de música beira da falência, pois apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que se torne uma pessoa mais madura.