Uma editora de moda vê seu retorno profissional ameaçado ao descobrir que o rapaz que ela beijou em uma festa é um colega de trabalho e, pior, filho da nova chefe!
Matthew (Jonathan Tucker) é um jovem adolescente que encontrou a sua tão esperada garota da forma mais surpreendente... no elevador do alojamento feminino da escola e durante um blackout. Ele nunca viu seu rosto, porém se apaixonou imediatamente. Na manhã seguinte a energia retorna mas, a garota simplesmente havia desaparecido. Tudo o que ele sabe é que ela mora em um alojamento só para garotas, e lá existem algumas candidatas: apenas 100 Garotas...
A vida de Russ Duritz vira de cabeça para baixo quando estranhamente conhece Rusty, ele mesmo aos oito anos de idade. O menino Rusty é doce, mas um pouco atrapalhado, sendo vítima constante de valentões na escola. Já o adulto Russ se tornou um consultor de imagem muito bem-sucedido e, ao se rever como criança, encara as lembranças de um passado que lutou tanto para esquecer.
