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Taj Mahal Badalandabad (Kal Penn) foi assistente do lendário Van Wilder, mas isto agora é passado. Taj partiu para a Inglaterra, onde pretende garantir seu diploma e a entrada na irmandade que sempre sonhou. Porém ao chegar tudo dá errado, o que faz com que monte sua própria irmandade. Mas os únicos integrantes que consegue atrair são justamente os rejeitados pelas demais irmandades.
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Romy e Michelle, duas jovens recém-formadas e quase sem grana, deixam o interior do país e se aventuram em Los Angeles. Visitam e revivem acidentalmente cenas do filme "Uma Linda Mulher"! Romy é atropelada por uma top model, que poderá realizar o sonho das duas: conhecer a casa noturna das celebridades.
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Após romper com Felicia (Vivica A. Fox), sua noiva, Jerry (Cuba Gooding Jr.) entra em depressão. Tentando animar o amigo, Nick (Horatio Sanz) sugere que ambos façam um cruzeiro para solteiros, na intenção de conhecer novas mulheres. Porém, quando ambos já estão em alto mar percebem que algo está errado: ao invés de mulheres lindas e disponíveis o navio está repleto de homens, sendo que um deles, Lloyd (Roger Moore), está encantado com Nick.
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Após Alisson ganhar dois milhões de dólares num jogo de loteria a vida de sua família vira de cabeça para baixo.
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The sequel to The History of White People in America