Smeath Assistant
Nova York. Rebecca Bloomwood (Isla Fisher) é uma garota que adora fazer compras e seu vício a leva à falência. Seu grande sonho é um dia trabalhar em sua revista de moda preferida, mas o máximo que ela consegue é um emprego como colunista na revista de finanças publicada pela mesma editora. Quando enfim seu sonho está prestes a ser realizado, ela repensa suas ambições.
Miss Peters
William Hundert (Kevin Kline) é um professor da St. Benedict's, uma escola preparatória para rapazes muito exclusiva que recebe como alunos a nata da sociedade americana. Lá Hundert dá lições de moral para serem aprendidas, através do estudo de filósofos gregos e romanos. Hundert está apaixonado por falar para os seus alunos que "o caráter de um homem é o seu destino" e se esforça para impressioná-los sobre a importância de uma atitude correta.
Arloie Pollock
Um filme sobre a vida e a carreira do pintor americano Jackson Pollock.
Helen's Party Guest
Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)
Sheldon's Secretary
Na primeira história, Lições de Vida, Lionel Dobie, um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette, sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, A Vida Sem Zoe, Zoe, uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, Édipo Arrasado, Sheldon Mills é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
