Depois de descobrir que sua empresa estava espionando, coletando e vendendo dados ilicitamente sobre eles, três amigos milenares se unem para lutar contra um chefe lascivo e o CEO maníaco da empresa obcecado por Tarzan.
Will Hayes, um trintão de Manhattan, está no meio do processo de seu divórcio quando sua filha lhe pergunta sobre sua vida antes do casamento, incluindo como conheceu a sua mãe. Will regressa a 1992 e fala de três mulheres, alterando seus nomes de modo que sua filha deva adivinhar qual delas tornou-se sua esposa.
Patti Petalson (Selma Blair), uma romancista em um casamento infeliz e sua melhor amiga, Kate(Debra Messing), sofrem uma reviravolta em suas vidas quando Patti reencontra seu grande amor, Brian Callahan(Patrick Wilson), um escritor bem sucedido. O melhor amigo de Brian, Michael Murphy(Edward Burns), nutre uma paixão incontrolável por Kate desde a faculdade. As histórias dos quatro se cruzam fazendo com que enfrentem grandes dilemas pessoais e aprendam a dar ao amor uma segunda chance.
Clifford Irving (Richard Gere) é um ambicioso escritor que tenta se firmar no mercado. Há muito tempo ele procura sem sucesso uma grande história para contar, até que decide criar uma sobre alguém real. Clifford procura uma grande editora e diz que foi procurado por Howard Hughes, o excêntrico milionário que todos querem conhecer, para que escreva sua autobiografia. Só que há um problema: ele jamais esteve perto de conhecer Hughes e tudo o que escreveu é uma mentira. Clifford conta com a propalada reclusão de Hughes, que não é visto ou fala em público há mais de uma década, e seu pouco contato com a realidade para manter a farsa. A editora aceita a proposta e publica seu livro, que logo se torna um best-seller. Entretanto para manter as mentiras escritas Clifford precisa inventar outras e, para manter esta situação, precisa contar com a ajuda de seu amigo Dick Susskind (Alfred Molina) e a esposa dele, a artista Edith Irving (Marcia Gay Harden).
