Conta a história de James Donovan, um advogado erradicado no Brooklyn que se encontra no centro das tensões durante a Guerra Fria quando a CIA o envia para uma missão praticamente impossível para negociar a liberdade de um piloto americano.
In this short spoof on the mob genre, two 'could be' mob-types walk into a restaurant and discuss 'business.' But they do so in such non-committal terms it becomes a verbal joust with comedic turns and rhyme schemes, leaving the audience guessing: 'are these guys for real?'
Jane (Renée Zellweger) é uma cantora que perde a vontade de viver após sofrer um acidente e ficar paraplégica. Seu filho entra em contato para convidá-la para sua primeira comunhão e Joey (Forest Whitaker), seu melhor amigo, inventa uma mentira e a convence a cruzar os Estados Unidos para rever o menino.
Walter Garber é um executivo da companhia de metrô da cidade de Nova York que, devido a uma suspeita de suborno, foi rebaixado para a função de coordenador de tráfego. Quando um dos trens do metrô, o Pelham 1 2 3, é sequestrado por um misterioso grupo, é ele quem mantém contato com Ryder, líder dos sequestradores. Ryder exige que a prefeitura lhe pague US$ 10 milhões em uma hora, caso contrário matará um refém a cada minuto extra. A polícia envia à sede do metrô o negociador Camonetti, mas Ryder exige que Garber continue na função.
Em 1988, a polícia de Nova York declara guerra ao tráfico de drogas. Bobby Green (Joaquin Phoenix) tenta se manter em território neutro, mas gerencia uma boate frequentada por gângsteres, e tanto seu irmão (Mark Wahlberg) quanto seu pai (Robert Duvall) trabalham na polícia.
Uma mãe acusa um negro de ter sequestrado seu filho. Um detetive suspeita de que ela está escondendo alguma coisa e pede a ajuda de um ativista cujo filho desapareceu. Durante a investigação, a mídia dá notoriedade ao caso, trazendo à tona algumas questões raciais delicadas.