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Julie e Jason são melhores amigos há muitos anos e decidem ter um filho juntos, mas mantendo suas vidas amorosas separadas. O plano parecia ótimo, mas os dois começam a namorar outras pessoas e arriscam a harmonia existente entre eles.
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A história acompanha três jovens de um colégio interno para meninas. Além das dificuldades da adolescência e da chegada da vida adulta, as amigas precisam tomar cuidado com uma nova e manipuladora estudante que tenta arruinar o relacionamento delas.
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Depois de passar sua infância em Santaville, um parque temático de Natal criado por seu pai, Holly cansou de festas. Mas quando ela fica sabendo que seu pai sofreu um acidente, voltará a Santaville e enfrentará seu passado.
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De um romance com o pai das crianças de quem cuidava, uma estudante inicia uma agência de babás, que oferece garotas de programa adolescentes para pais de crianças pequenas. A tensão cresce quando clientes levam as babás para orgia com drogas.
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Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
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O milionário George Wade não dá um passo sem Lucy Kelson. Na teoria, ela deveria chefiar o setor jurídico da empresa de George, a Wade Corporation. Na prática, porém, a brilhante advogada graduada em Harvard é obrigada a opinar sobre cores de gravata e até mesmo as namoradas do patrão. Mas paciência tem limite, e cinco anos são suficientes: Lucy dá o aviso prévio. Finalmente livre de George e de suas exigências, a advogada está pronta para mudar de vida. Ou será que não? Conseguirá George decidir seu próprio destino sozinho pela primeira vez em cinco anos? Será tarde demais para dizer "Eu te amo"?
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Na 2ª década do século XX vive Winnie Foster, uma "ave em uma gaiola de ouro", pois seus pais são muito ricos mas não a deixam aproveitar a vida. Esta situação muda bruscamente quando vê Jesse Tuck bebendo em uma fonte. Inicialmente ele tentou intimidá-la, mas ela se negou, pois o pai dela era o dono do bosque. Winnie acaba conhecendo a família Tuck. Seu medo inicial é substituído por uma sensação de liberdade, que nunca experimentou na vida, e ela e Jesse se sentem cada vez mais atraídos. Quando Winnie pergunta a Jesse sua idade, ele responde que tem 104 anos. Obviamente ela não crê, pois ele aparenta ter 17 anos, mas gradativamente ela fica sabendo que todos os Tuck são incapazes de morrem e o segredo está na água da fonte do bosque. Paralelamente os pais de Winnie acham que foi seqüestrada e organizam uma busca
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Pernas depiladas, lábios com brilho. Arma pronta. A agente do FBI Gracie Hart tem esperança de se tornar a próxima Miss Estados Unidos. Mas Gracie não tem a elegância necessária.
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Uma jovem de doze anos e um garoto de sete, filhos de pais separados, não aceitam a nova namorada de seu pai, uma bela e renomada fotógrafa. O garoto ainda tolera a situação, mas a adolescente não se conforma com a separação e com fato de seu pai e a namorada viverem juntos, pois isto significa que as chances de reconciliação de seus pais se tornam quase nulas. Por sua vez, a mãe das crianças ainda alimenta esta briga, fazendo o gênero mãe perfeita.
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Dona de uma pequena livraria, Kathleen Kelly odeia Joe Fox, proprietário da gigantesca rede de livrarias Foxbooks. Quando os dois se conhecem através da internet, iniciam um romance online intenso e anônimo. Um dia, Joe fica sabendo que a encantadora mulher é sua rival de negócios.
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Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)