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O agente Errol (Richard Gere) vigia e visita os acusados por delitos sexuais que saíram da prisão. Prestes a se aposentar, sua substituta Allison (Claire Danes) o acompanhará durante três semanas para aprender o ofício, apesar de não concordar com seus métodos violentos. Durante esse período, uma jovem desaparece e Errol desconfia que o responsável é um de seus ex-prisioneiros
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O filme acompanha uma mãe que se apaixona por um homem mais novo enquanto sua filha se apaixona pela primeira vez. A mãe natureza meche com o destino deles.
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Taj Mahal Badalandabad (Kal Penn) foi assistente do lendário Van Wilder, mas isto agora é passado. Taj partiu para a Inglaterra, onde pretende garantir seu diploma e a entrada na irmandade que sempre sonhou. Porém ao chegar tudo dá errado, o que faz com que monte sua própria irmandade. Mas os únicos integrantes que consegue atrair são justamente os rejeitados pelas demais irmandades.
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Após voltar da Guerra do Golfo, o ex-oficial do exército Jim Davis (Christian Bale) está tendo dificuldades de se ajustar na vida em sociedade. Junto com um amigo desempregado, ele mata o tempo se envolvendo em pequenos crimes e entrando no mundo das drogas. Ao contrário do amigo que é pressionado pela namorada a conseguir um emprego, Jim prefere fazer dinheiro com seus pequenos furtos enquanto não consegue um trabalho no campo das leis.
