Duas irmãs, uma responsável e amorosa e a outra especialista em perder empregos e namorados, resolvem dar uma última festa na casa onde passaram a infância, ao saberem que ela será vendida pelos pais. Elas pretendem aproveitar tudo que não puderam fazer no local quando eram mais novas.
Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Baseado no filme de 1982, também protagonizado por Julie Andrews. Na Paris de 1934, Victoria Grant é uma cantora lírica desempregada que conhece Carroll Todd, um cantor homossexual que tinha sido recentemente demitido. Juntos eles articulam um plano, no qual ela se faz passar por um homem, o Conde Victor Grezhinski, e que é um transformista. Mas a farsa corre o perigo de ser desmascarada quando ela se apaixona por King Marchand, um gângster.
Um adolescente conhecido como Zero Cool é uma lenda entre os hackers, pois com apenas 11 anos ele inutilizou 1507 computadores em Wall Street, provocando um caos total no mundo das finanças. Por conta deste ato ele ficou proibido de mexer em um computador até chegar aos 18 anos, mas quando pode retorna aos computadores utilizando agora o codinome Crash Override. Até que se depara com um gigantesco plano que, além de tornar o autor muito rico, pode incriminá-lo. Assim, com a ajuda de seus companheiros, ele tenta salvar sua pele.
