Angie (Camilla Belle) é uma jovem artista brasileira que vive com a mãe (Christiane Torloni), com quem tem um relacionamento desgastado. Um dia, ela resolve fazer uma viagem pela Califórnia. Ao longo do caminho ela conhece e faz amizade com Chuck (Andy Garcia), um andarilho que vive isolado, e o policial David (Colin Egglesfield). Logo passa a trabalhar na lanchonete da prima de David (Juliette Lewis), onde tenta resolver seus conflitos internos.
Ana Vilanova (Juliana Paes) trabalha como vendedora em uma grande loja de departamentos no Rio de Janeiro. Após descobrir que herdou uma propriedade em uma região vinícola da California, ela parte para a pequena cidade de Webster. Lá conhece Jake Sullivan (Dean Cain), que está se separando da estrela de cinema Amanda Cox (Kimberly Quinn) e é dono da propriedade a qual Ana acredita ser sua. Ao descobrir a situação, Ana faz de tudo para despejar Sullivan do local.
Tom é um homem bem sucedido que sempre que pode se encontra com Hannah, sua melhor amiga. Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre-se apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.
