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Quando sua família se muda da cidade para os subúrbios, Margaret, de 11 anos, navega entre novos amigos, sentimentos e o início da adolescência.
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Crescer não é nada fácil para alguns, como para Nadine (Hailee Steinfeld), uma estudante que está enfrentando uma difícil situação desde que sua melhor amiga, Krista (Haley Lu Richardson), está namorando com o seu irmão mais velho, Darian (Blake Jenner). Nadine se sente mais sozinha do que nunca, ao menos até começar uma amizade com um jovem atencioso (Hayden Szeto).
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Lisa, é, desde criança, uma atleta de alta competição e tem como grande paixão o baseball, pelo que, quando é dispensada da sua equipa, toda a sua vida deixa de fazer sentido. Sem saber que direcção tomar, Lisa começa a sair com Matty, uma estrela de baseball, com um ego enorme e muito mulherengo. George é um sério homem de negócios, que tem uma relação bastante complicada com o seu pai - Charles. No entanto, George é injustamente acusado de um crime fiscal, e o seu pai é a única pessoa que o pode ajudar. Quando tudo parecia estar a desmoronar-se na vida de Lisa e George, os dois conhecem-se na pior noite das suas vidas, e vão descobrir que também existem coisas maravilhosas...
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Flor (Paz Vega) é uma bela mexicana, que possui uma filha de 12 anos (Shelbie Bruce). Ela vai trabalhar como empregada doméstica na casa dos Clasky, uma influente família de Los Angeles. Temendo sua adaptação à cultura americana, Flor se surpreende com a forma receptiva com a qual é tratada pelos Clasky.
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Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.
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Em Nova Iorque, um escritor grosseiro e sarcástico (Jack Nicholson) tem como alvos principais um artista gay (Greg Kinnear), seu vizinho, e uma garçonete (Helen Hunt) que o atende diariamente e se desdobra para cuidar do filho, que tem asma crônica. O destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.