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Scott Pilgrim tem 23 anos, integra uma banda de colégio, vive trocando de emprego e tem um namoro firme. Sua vida está maravilhosa, até conhecer Ramona V. Flowers. Ele logo se apaixona perdidamente por ela, só que não será fácil conquistar seu amor. Para tanto ele precisa enfrentar os sete ex-namorados dela, que estão dispostos a tudo para impedir sua felicidade com outra pessoa.
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Odin (Mekhi Phifer) tem tudo o que Hugo (Josh Hartnett) gostaria de ter: Desi (Julia Stiles), a namorada mais bonita e amável, o sucesso no basquete, a admiração de todos e o amor de Duke (Martin Sheen), pai de Hugo e treinador do time. No fim de mais um jogo, Duke entrega a taça da vitória a Odin e o chama na frente de todos. Envergonhado pela demonstração pública da preferência de seu pai por Odin, o manipulador Hugo arquiteta um plano para destruir a imagem do amigo e conquistar seu lugar. Uma trama que envolverá todas as pessoas à sua volta e trará consequências inesperadas… até mesmo para Hugo.