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Após 25 anos enganando as pessoas, o vigarista Bloom decide mudar de vida, mas seu irmão Stephen o convence a participar de um último golpe, tendo como alvo uma herdeira chamada Penélope. O plano falha quando Bloom se apaixona pela vítima.
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O adolescente Brendan Frye (Joseph Gordon-Levitt) entra para um grupo de jovens criminosos com o objetivo de começar uma perigosa investigação para tentar encontrar os culpados pela morte de sua ex-namorada, Emily. Depois de aceito pelo grupo, ele começará a conhecer o sub-mundo das drogas e aprenderá, como consequência, a se conhecer melhor.
