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Um agente oculto da CIA descobre segredos comprometedores da agência e é caçado mundo afora por um dissidente sociopata que coloca sua cabeça a prêmio.
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Callie Webb (Parker Posey), Marilyn Hack (Catherine O'Hara) e Victor Alan Miller (Harry Shearer) são atores em Hollywood de um filme independente de baixo orçamento, cujo roteiro é um drama que se passa na década de 40, no sul dos Estados Unidos. Para eles, o Oscar é um objetivo muito distante, quase inalcançável. Portanto quando Marilyn fica sabendo que foi publicada na internet uma notícia sobre sua possível indicação para o prêmio de melhor atriz, uma grande agitação toma conta da sua vida. A febre do Oscar logo atinge também Callie e Victor, que começam a brigar por indicações.
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O que acontece nos bastidores da última transmissão do programa de rádio mais célebre da América. "A Prairie Home Companion" é apresentado pelo humorista Garrison Keillor, e onde fazem seus números os cowboys-cantores Dusty e Lefty, as Meninas Johnson, uma dupla de estrelas da música country o duo de cantoras-irmãs Rhonda e Yolanda, e uma série de outros artistas que sustentam o espetáculo. Feito ao vivo com plateia num teatro em St. Paul, Minnesota, um show de uma outra época, "A Prairie Home Companion" foi cancelado. Como "o show deve continuar", nos bastidores alguns falam sobre suas vidas e seus planos. Outros estão tentando convencer Lola, a tímida e sombria filha de Yolanda, a cantar neste último show. Enquanto tudo isto acontece, uma mulher misteriosa em um casaco branco que está em uma missão desconhecida vagueia pelo teatro, enquanto o pseudo segurança, Guy Noir, que geralmente não tem nada a fazer em termos de segurança, tenta descobrir quem é a loira.
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Nos anos 70, Dickie Roberts tinha a chave da fama de um seriado de sucesso na TV, como astro infantil. Agora as únicas chaves que ele tem são as dos carros que estaciona, como manobrista num restaurante em Hollywood. Desesperado para reviver sua carreira, Dickie tenta fazer um teste para o novo filme de Rob Reiner, mas o diretor não acredita que ele seja normal o bastante para o personagem. Decidido a conseguir o papel, Dickie contrata uma família "típica" para aprender a vida real que nunca teve. Mas assim que ele se muda, a vida da família se torna tudo, menos normal, à medida que Dickie libera seu pestinha interior... e vai aprendendo lições inesquecíveis sobre fama, fortuna e os verdadeiros valores familiares.