A tense and intricate web of deceit and betrayal entangles Archie, a wandering grifter who is hired by a traveling carnival owner to murder his beautiful wife.
Jason Lair (Josh Lucas) é um homem simples que sonha em levar uma vida normal. Ele se separou recentemente de sua esposa, que viajou para o Nepal para pintar, e agora precisa cuidar de seu filho Zach (Jonah Bobo), de 6 anos, e também de seu avô Henry (Michael Caine), um arqueólogo que pesquisa rituais antigos para seu próprio funeral. Quando Turner (Christopher Walken), pai de Jason e que há anos está afastado da família, ressurge repentinamente, a vida do trio muda. Henry fica feliz com o reaparecimento do filho, mas Jason está reticente em conhecer o pai, que o abandonou quando ainda era criança. Decidido a fazer com que a família se reúna novamente, Henry traça um plano: prepara uma série de mapas e recados, para que Turner e Jason possam cumprir um ritual em sua homenagem após sua morte. Para tanto Turner, Jason e Zach realizam uma viagem pelo interior dos Estados Unidos, onde conhecem melhor uns aos outros e reencontram o passado.
Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
