Norman Humphrey

Um homem que enfrenta uma crise da meia-idade e encontra-se sozinho e desolado encontra uma nova inspiração para sua vida quando passa integrar uma turma masculina de nado, na qual os homens pertecem à sua faixa etária e compartilham de alguns de seus dilemas.

Após um intenso tiroteio entre policiais e uma gangue de foras-da-lei, Charlie Burns (Guy Pearce) e seu irmão Mike (Richard Wilson) são capturados pelo capitão Stanley (Ray Winstone). Juntamente com seu irmão Arthur (Danny Huston), o trio é procurado por ter cometido um crime brutal. Na tentativa de pôr fim a um sangrento ciclo de violência, Stanley faz a Charlie uma proposta aparentemente impossível de ser aceita.

Olly Pickering (Stuart Townsend) é um talentoso escritor que está à beira do fracasso total. Até que reencontra um velho amigo da faculdade que não via há 5 anos, que o convida a ser seu padrinho de casamento. Olly decide ir à festa de noivado, onde conhece a mulher dos seus sonhos. O problema é que ela é Sarah Marie Barker (Amy Smart), a noiva de seu amigo. Incentivado por Murray (Seth Green), seu companheiro de baladas, Olly decide lutar por Sarah e mostrar a ela o mulherengo que é seu noivo.