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A história de dois amantes da faculdade que decidem passar um fim-de-semana especial em Nova Iorque e acabam por ser envolvidos em situações complicadas.
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Ginny (Kate Winslet) é casada com Humpty (James Belushi), mas acaba se apaixonando pelo salva-vidas Mickey e quando sua enteada, Carolina também acaba se apaixonando pelo salva-vidas, as duas começam uma forte concorrência.
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Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.
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Em crise existencial, o professor de filosofia Abe Lucas (Joaquin Phoenix) chega para lecionar em uma pequena cidade dos Estados Unidos. Logo uma de suas alunas, Jill (Emma Stone), se aproxima dele devido ao fascínio que sente pelo seu intelecto, além da tristeza que sempre carrega consigo. Simultaneamente, ele é alvo de Rita (Parker Posey), uma professora casada que tenta ter um caso com ele. A vida começa a melhorar para Abe quando, numa ida à lanchonete com Jill, ouve a conversa de uma desconhecida sobre a perda da guarda do filho devido à uma decisão do juiz Spangler (Tom Kemp). Abe logo começa a idealizar o assassinato de Spangler e como, por ser um completo desconhecido, jamais seria descoberto.
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Casada com um multimilionário, Jasmine Francis sempre teve os maiores luxos que a vida lhe poderia proporcionar. Mas quando o marido a abandona e é preso por fraude fiscal, ela perde todos os bens. Sem casa nem dinheiro, é forçada a ir para São Francisco, para o modesto apartamento de Ginger, a sua irmã, com quem manteve dantes uma relação distante. Assim, deprimida e desenquadrada, vai tentar refazer a sua vida num mundo que não está preparada para aceitar.
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Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.
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A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.
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Harry Block é um escritor de sucesso que é convidado para receber uma homenagem na mesma universidade que um dia o rejeitou. Enquanto se prepara para a viagem, Harry é confrontado pelos seus personagens ficcionais, bem como pelas pessoas reais que não querem ter nada a ver com ele. O escritor percebe o quanto suas histórias afetaram as pessoas a seu redor.
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No início dos anos 1960 durante a Guerra Fria, a família Hollander causa um incidente internacional quando Walter (Woody Allen) tira fotos do pôr-do-sol em uma região de situação política delicada. Para não parar na prisão, os Hollanders se refugiam na embaixada americana, que está temporariamente sob os cuidados do filho - diplomaticamente incompetente - do embaixador ausente, Axel (Michael J. Fox).
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Robin Williams e Jimmy Cliff compram um hotel no Caribe e com muita confusão enfrentam a concorrência local, até conseguir o merecido sucesso.
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Em Nova York, Peter Venkman, Ray Stantz e Egon Spengler são três cientistas do departamento de psicologia da Universidade de Columbia que se dedicam ao estudo de casos paranormais. Quando a subvenção termina, eles são despedidos e Venkman sugere que abram um negócio próprio, a exterminadora de fantasmas Ghostbusters. Inicialmente eles só têm despesas e nenhum cliente, mas eis que surge Dana Barrett, uma violoncelista que teve uma experiência assustadora em seu apartamento.
