Tom Yeager

Executivo é demitido por denunciar negócios escusos de sua empresa. Sua ex-namorada o contrata para ser o pai do bebê que ela pretende ter com sua atual companheira, e ele vê aí uma oportunidade fácil de ganhar dinheiro.

Ben Cronin (Jesse Bradford) tem uma vida que pode ser considerada o sonho de qualquer jovem americano: é popular no colégio, astro dos esportes e namora uma linda garota. Mas para manter tudo isso Ben precisa treinar exaustivamente todos os dias, trabalhar no hospital local e ainda conseguir tempo para Amy (Shiri Appleby), sua namorada. A vida de Ben começa a sair dos trilhos quando surge em sua vida Madison Belle (Erika Christensen), que logo se interessa por ele. Inicialmente eles apenas têm encontros casuais, mas aos poucos o comportamento obsessivo de Madison passa a exigir cada mais de Ben, complicando ainda mais sua vida.

C.W. Briggs (Woody Allen) é, segundo ele mesmo, o melhor investigador de seguros dos anos 40. Briggs se orgulha de conseguir capturar qualquer trapaceiro entrando em sua mente e desvendando seus mistérios. Entretanto, desta vez Briggs tem um desafio diferente: precisa capturar um ladrão que utiliza poderes hipnóticos oriundos do Escorpião de Jade. Sabendo que está sendo perseguido pelo investigador, o ladrão utiliza seus poderes para entrar na mente de Briggs e envolvê-lo em um roubo de jóias.

Ray (Woody Allen) é um lavador de pratos que tem um grande plano: alugar uma loja ao lado do banco e utilizá-la como fachada para construir um túnel subterrâneo para assaltá-lo. Para tanto Ray logo consegue a ajuda de seus companheiros Danny (Michael Rapaport) e Tommy (Tony Darrow), que aceitam dividir os gastos com o aluguel da loja, mas enfrenta a resistência de Frenchy (Tracey Ullman), sua esposa, que se recusa a ajudá-lo em mais um plano. Após muita insistência Frenchy é convencida e passa a cuidar do funcionamento normal da loja, preparando biscoitos e os vendendo ao público enquanto Ray, Tommy, Danny e ainda Benny, um antigo companheiro de Ray que coincidentemente alugara a loja pouco antes do trio, se dedicam à construção do túnel. Entretanto, as vendas dos biscoitos vão de vento em popa, atraindo a atenção do público e da mídia ao mais novo fenômeno da culinária novaiorquina.

Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda. Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.

A carreira e vida pessoal do escritor Lee não andam bem. Ele decide se divorciar da esposa, Robin, e mergulha em um novo trabalho como jornalista de entretenimento. Suas coberturas o levam a festas suntuosas nos mais elegantes cantos de Manhattan, onde se envolve com diversas mulheres. Mas Lee começa a questionar a importância de seu trabalho. Enquanto isso, o famoso produtor de TV Tony se apaixona por Robin e a apresenta ao mundo das celebridades.

Harry Block é um escritor de sucesso que é convidado para receber uma homenagem na mesma universidade que um dia o rejeitou. Enquanto se prepara para a viagem, Harry é confrontado pelos seus personagens ficcionais, bem como pelas pessoas reais que não querem ter nada a ver com ele. O escritor percebe o quanto suas histórias afetaram as pessoas a seu redor.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.