Племянник Тора-сана Мицуо обменивается письмами с Идзуми, бывшей одноклассницей, родители которой развелись и увезли её из Токио.
На автовокзале в городе Коморо уличный торговец Тора-Сан встречает старуху, которая живет одна после смерти мужа десять лет назад. Ночь в ее старом доме. На следующее утро доктор Матико Харада приходит, чтобы отвезти пожилую женщину в больницу. Тора помогает ей и приглашает к себе в гости. На следующий день он едет домой в Токио и возвращается в магазин сладостей сестры Сакуры, тети Цунэ и дяди Тацудзо в Сибамате. Вскоре Матико приезжает в Токио, чтобы навестить свою племянницу Юки, студентку, изучающую японскую поэзию. Матико навещает Тора-сана, но радость встречи омрачается тем фактом, что им приходит известие о смерти старушки.
Игрок-плейбой, друг Тора-сана, умирает, а брошенный матерью мальчик внезапно появляется в Сибамате. В поисках матери мальчика Тора-сан встречает продавщицу косметики, и все трое становятся суррогатной семьей, а Тора-сан - «папочкой».
Когда путешествия Тора-сана приводят его в сельскую местность острова Хоккайдо, он помогает странному старому ветеринару в его отношениях с отчуждённой дочерью и женщиной, которой он тайно интересуется.
Во время своих путешествий Тора-сан встречает традиционный театр, который он посещает, и обнаруживает, что один из его старых друзей умер. Тора-сан и его семья помогают дочери друга, которая романтически связана с начинающим артистом.
Соседка семьи Тора-сана, Акэми, которая была уже героиней серии «Мужчине живётся трудно. Фильм 33: Задыхающийся в ночном тумане Торадзиро» (1984), убегает от своего мужа, который интересуется только работой. Тора-сан следует за ней в Сикинэдзиму и пытается вернуть ее домой. При этом он встречает группу одноклассников, которые едут на встречу со своим учителем начальной школы, что является отсылкой к фильму Кэйсукэ Киношиты «Двенадцать пар глаз». Тора-сан присоединяется к ним и влюбляется в учительницу.
В Нагасаки Тора-сан и один его знакомый помогают пожилой женщине, которая упала и поранилась. Она приглашает их к себе домой, где они проводят ночь, в которую вдоволь едят и пьют. Здоровье старушки ухудшается, и она умирает. На её похоронах Тора-сан влюбляется в дочь старухи, но в итоге выступает в роли посредника для неё и молодого студента юридического факультета.
Тора-сан проводит несколько дней в доме трудолюбивого служащего, который внезапно исчезает. Когда жена мужчины просит Тора-сана помочь найти его, он влюбляется в нее и втайне надеется, что мужа не найдут.
В Токио, в родной Сибамате, семья Тора-сана готовится к свадьбе. Тем временем путешествующий Тора-сан встречает давнего знакомого в провинции Иватэ. Тора-сан отказывается пить с ним, боясь, что знакомый, теперь уже обустроенный и женатый, снова пристанет к странствующему существованию Торы-сан. Тора-сана привлекает женщина-парикмахер, но он должен разорвать их отношения, чтобы она тоже могла жить в безопасности. Вместо этого он вступает в оскорбительные отношения с мотоциклистом.
Бродя по дорогам западной Японии, Тора-сан встречает Томоко, красивую дочь священника, и влюбляется в неё. Однажды Тора-сан совершил богослужение вместо священника, который был с похмелья. Живая речь Торы полюбилась всем, кто принял участие в службе. Таким образом, Тора решает на время остаться при храме. Священник предлагает Томоко выйти замуж за Тору, чтобы тот стал его последователем…
Тора-сан возвращается в дом своей семьи, чтобы узнать, что его зять не сможет пойти на спортивное мероприятие Мицуо (племянника Торы-сана). Тора-сан добровольно решает занять его место, но вступает в спор с боссом своего зятя и возвращается в дорогу. В Ниигате он встречает молодую женщину, котораяявляется популярной певицей энка, но Тора-сан настолько тёмен, что и не знает кто она такая, хотя её имя известно всей Японии.
Тора-сан вступает в спор со своим дядей и снова отправляется в путь. В Кюсю он встречает молодую женщину по имени Кэйко и застенчивого зоолога Сабуро и пытается играть в сватовство между ними, когда они все возвращаются в Токио.
Тора встречает старика Сакудзиро Кано в Киото и приглашает его выпить в ресторане. После бурных возлияний Тора просыпается в поместье Кано — даже не зная того, что хозяин этого дома — легендарный керамист. Тора вносит сумбур в жизнь старика, к большому неудовольствию его ученика Кондо. Служанка Кано, милая вдова Кагари, гораздо больше довольна странными выходками Тора-сана. Когда в доме возникает спор о любви между Кагари и успешным студентом-керамистом Канбарой, Кагари бросает свою работу и переезжает к своей матери в прибрежный город Танго. Тора следует за ней и понимает, что он влюблён в неё по уши.
Лили, певица, знакомая уже нам по двум предыдущим сериям, в которую Тора-сан влюблялся в «Мужчине живётся трудно. Фильм 11: Незабудка Торадзиро» (1973) и в «Мужчине живётся трудно. Фильм 15: Зонтик Торадзиро» (1975), посылает Тора-сану письмо, информирующее его, что она неизлечимо больна. Тора-сан устремляется на Окинаву, совершая свой первый в жизни полёт на самолете, чтобы быть рядом с ней и излечить её.
Тора-сан появляется в доме дяди Тацудзо, тети Цунэ и сестры СакурыОднако, пока Тора-сан странствовал, в его комнату пустили квартиранта, электромонтёра Рёскэ, известного также под прозвищем господин Ватт. Дядя и тётя владеют магазином сладостей и так как недавно они были осаждены конкурирующими торговцами, они заказали своему квартиранту Рёскэ сделать для них табличку с надписью: «Торговцам вход воспрещён», вывешенную непосредственно перед магазином. И, конечно, возвратившийся Торадзиро воспринимает это как атаку на него (ведь он же тоже торговец) и почти сразу Тора и Рёскэ вгрызаются в горло друг к другу. Обиженный Тора снова уходит, но встречает печального Рёсукэ в баре. И эти двое всё-таки помирились, после чего Тора пытается сосватать Ватта с молодой официанткой.
Akemi's Colleague
История разворачивается вокруг бывшего убийцы, освобожденного под честное слово, пытающемуся вернуться домой в Хоккайдо, чтобы встретиться со своей женой.
