Посреди гнетущих кварталов Бронкса разворачивается любовная история. Боевая девушка, сутенёр, по имени Винсди, научилась всему от отца. И когда он умирает, она отправляется на поиски своей матери, работающей проституткой и подруги детства, Никки.
Неизвестная, скрытая за газетными заголовками и вспышками фотоаппаратов история человека, ставшего рэп-легендой и погибшего в свои 25. Правда о том, как чернокожий выходец из гетто, участник криминальных разборок, неоднократно привлекавшийся к суду и развязавший смертельную войну рекорд-лейблов, становится настоящим голосом улиц и одним из самых влиятельных исполнителей в мировой рэп-культуре.
С момента событий, описанных во второй части картины прошло более 10 лет. Кэлвин и его верная команда все еще в деле, однако, сама парикмахерская претерпела множество изменений. И первое, что бросается в глаза — присутствие представительниц прекрасного пола в некогда исключительно мужской компании…
В этой истории о сексе, жестокости, расе и рок-н-ролле Чикаго 1950-ых, «Кадиллак Рекордс» прослеживает захватывающие, но бурные жизни некоторых музыкальных легенд Америки, включая Мадди Уотерса, Леонарда Чезза, Литтл Уолтера, Хоулин Уолфа, Этты Джеймс и Чака Берри.