Четырнадцатилетний Кэлвин Кэмбридж (Bow Wow) живёт в приюте и мечтает стать известным игроком в баскетбол. Но есть одна проблема — Кэлвин, как говорится «не вышел ростом». Однако мальчик продолжает надеяться, что его мечта осуществится. Однажды к нему в руки попадает пара старых кроссовок, на которой ещё видны почти стёршиеся инициалы «М.J.». Кэлвин решает, что эти кроссовки принадлежали раньше известному игроку и легенде баскетбола Майклу Джордану, а вскоре ему предоставляется случай убедиться, что эта старая пара является по-настоящему волшебной.
Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями. Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…