Тора-Сан снова путешествует по Японии, где точно, даже он не знает. Поезд делает аварийную остановку из-за бизнесмена Хома Сакагути, который лёг на рельсы, решив таким образом свести счёты с жизнью. Тора-сан заботится о несчастном. Сакагути хочет поблагодарить его и предлагает оплатить их совместную поездку — в Вену! Хотя сестра Сакура, тетя Цунэ и Дядя Тацудзо советуют ему не ехать, потому что они знают, как далеко находится эта Вена и мало ли что может случиться вдали от дома. Но Тора не хочет разочаровывать своего нового друга. В столице Австрии Тора чувствует себя довольно неуютно. Пока он не встречает двух прекрасных женщин, Кэйко Такеситу и ее тетю.
Когда в результате своих путешествий он попадает в Осаку, Тора-сан влюбляется в местную гейшу. Тора-сан помогает ей выследить не нуждающегося в ней её брата и сообщает её семье, что он планирует жениться на ней. Его планы срываются, когда гейша сообщает Тора-сану, что она помолвлена.
Казами, вдова, живущая с молодым сыном, управляет маленькой молочной фермой. Жизнь жестока, но все же иногда радостна и она находит подходящего спутника, Таджиму Косаку. Когда таинственное прошлое Косаку наконец открывается, Казами решается на радикальные изменения…
Хозяин типографии Осьминог женится. Поэтому его приятель, а по совместительству и рабочий его типографии Хироси и его жена Сакура вспоминают свою собственную свадьбу, которой на данный момент исполняется десять лет. Брат Сакуры Тора-сан, однако, всё ещё не имел успеха в любви. Когда он возвращается из своих привычных странствий домой к дяде Тацудзо и тёте Цунэ в Сибамату, вскоре разгорается ссора, потому что сын Сакуры Мицуо написал в школе сочинение о бесполезном дяде. Тора снова подаётся в бега. В его путешествии ему случилось спасти молодую девушку Хитоми от насильника. Они становятся друзьями, и Тора приглашает её к себе домой. Как только Тора возвращается в Сибамату, она действительно появляется буквально следом в его доме в… свадебном платье! Она сбежала со свадьбы...
