Фильм «Оскар» - это жизнь знаменитого художника Оскара Рабина на фоне трех десятилетий советской истории, рассказ об успешном опыте противостояния режиму с помощью красок и кисти. Это история о ненасильственном сопротивлении злу, о границах компромисса, о том, как люди пытались сохранить внутреннюю свободу, живя в не самой свободной стране. В фильме много уникальной хроники и других впервые показанных архивных материалов. Помимо Оскара Рабина в фильме участвуют Людмила Улицкая, Владимир Сорокин, Евгений Кисин, Борис Акунин, Майя Туровская, Владимир Паперный, Эрик Булатов, Олег Целков, Виталий Комар, Вяч. Вс. Иванов, Михаил Шемякин, Игорь Губерман, Дональд Рейфилд и Адам Михник.