Во время своих странствий Тора-сан встречается со знаменитым художником - пьяницей Икэноути. Приняв его за бездомного бродягу, Тора приводит незнакомца в свою семью, не догадываясь, к каким неожиданным последствиям приведет его такой поступок…
Тора навещает свою семью через год. После недоразумения он расстраивается и уезжает в деревню. По дороге он встречает певицу Лили, и они чувствуют связь. Некоторое время спустя Тора снова встречает Лили и проводит некоторое время вместе с ней.
Тора-сан возвращается в свой старый дом в Сибамата. Университетский профессор мистер Окакура неожиданно наносит ему визит, это настолько сердит Тора-сана, что он уже собирается уехать. Однако старая подруга Тиё навещает его. Они вдвоем начинают вспоминать о старых временах.
Policeman
One day an innocent-looking girl in white clothes appears on board of a ramshackle boat The owner of the boat, Okin, decides to let Mari stay with him without asking her any questions. Turmoil ensues with the reaction of the crew when the runaway girl starts working alongside with them.
На этот раз Тора-сан встречает работницу завода Ханако. Та предлагает Тора-сану жениться на ней, но неожиданно объявляется её поручитель и забирает девушку домой, когда Тора-сана не было рядом. И он опять отправляется в дорогу.
Надеясь загладить свою вину перед семьёй за неприятности, которые он причинил им в прошлом, Тора-сан играет в азартные игры и побеждает на скачках. Он планирует предоставить дяде и тёте отпуск на Гавайях, но тур-агент оказывается мошенником и уезжает с их деньгами. Тора-сан влюбляется в Харуко, молодую воспитательницу детского сада, которая снимает комнату в доме его дяди.
During the early days of the war a young student, Makito (Kazuo Funaki), falls in love with Yuko (Mayumi Ozora), the widow of a naval officer. She, however, is living with the memories of her husband and it is her younger sister, Yumiko (Nana Ozaki), who grows fond of the student. Then, one day, a young naval officer, Tadayuki (Ken Ogata), a friend of her late husband, comes to see the widow and she becomes attracted to him. Though Makito is inspired to study for the navy, he is much upset when he learns that Yuko and Tadayuki are to marry.