Эйвери, подросток со склонностью к перфекционизму, вербует своего друга Ларсона, чтобы тот помог ей подготовиться к первому свиданию с бойфрендом, живущим на расстоянии.
1990 год. Молодой композитор Джон работает официантом в нью-йоркской забегаловке. Параллельно он пишет мюзикл «Супербия», который, как он рассчитывает, в будущем станет новым хитом Бродвея и позволит ему вырваться из нищеты. В жизни Джона всё непросто. Его девушка Сюзан устала ждать, пока бойфренд добьется успеха, а лучший друг оставил мечты и устроился на престижную работу в рекламном агентстве. Джону скоро исполнится 30 лет, и он начинает переживать, что впустую потратил все эти годы.
