Italia, durante la época de la peste negra. Un grupo de jóvenes de la ciudad de Florencia se refugia lejos de la plaga. Para pasar el tiempo, se cuentan una serie de historias acerca del amor y la aventura. Lorenzo de Lamberti (Christensen), un joven rufián siempre metido en trifulcas de espadas y devaneos amorosos, se hace pasar por jardinero en un convento para esconderse de Gerbino de la Ratta (Roth), un noble codicioso y despiadado que ha puesto precio a su cabeza. Un beso furtivo con una joven desconocida (Barton) le hará conocer el amor y, desde entonces, su objetivo será encontrar a esa mujer misteriosa de la que no conoce el rostro: sólo los labios... Adaptación libre del clásico de Boccaccio "El decamerón"
Deuce (Rob Schneider), un limpiador de peceras ingenuo y de buen corazón, creía que su carrera de gigoló había terminado. Pero cuando se veía lejos de todo aquello, es tentado a regresar a su increíble profesión de 'placer pagado'. Hicks (Eddie Griffin), su antiguo proxeneta, se ve implicado en los asesinatos de los gigolós más prestigiosos de Europa. Deuce se ve obligado a regresar como espía de incógnito para limpiar el nombre de su gran amigo. Para conseguir sus propósitos, éste debe competir con la poderosa Unidad Europea de Prostitutos e incluso exponerse a otra serie de estrafalarias clientes. Entre todos estos líos, conoce a la hermosa Eva (Hanna Verboom), que sufre de un desorden crónico obsesivo-compulsivo y a su vez es extremadamente talentosa.