No século XIV, Pampinea é a filha única de uma abastada e respeitada família que, devido à praga, está em ruínas. Gerbino ameaça confiscar sua casa em pagamento às dívidas de seu pai - e depois se oferece para casar-se com ela como alternativa a sua iminente ruína financeira. Pampinea, então, parte em retiro em um convento à espera de seu casamento. Porém, por trás de um véu de freira - e depois de um beijo secreto - ela se apaixona por Lorenzo, que trabalha nos jardins do convento. Lorenzo também se apaixona, mas não sabe quem lhe deu aquele beijo precioso.
Vários gigolôs europeus são assassinados e as suspeitas recaem sobre T.J. Hicks, o cafetão de Deuce Bigalow. Ele, então, vai à Europa para tentar limpar o nome do amigo. Lá, ele tem que lutar contra o sindicato local, além de “enfrentar” mais uma lista de clientes anormais, como Eva, que sofre de uma séria desordem obsessivo-compulsiva.
