Peter Bretter (Jason Segel) es un compositor que está hecho polvo desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), su novia durante cinco años, le abadona. Su medio hermano Brian (Bill Hader) le sugiere que se vaya de viaje a Hawai para levantar el ánimo. A Peter le gusta la idea y viaja a un centro turístico en la isla de Oahu. Tan pronto como termina de registrarse en el hotel, ve a Sarah con su nuevo novio, el rockero británico Aldous Snow (Russell Brand). Peter vuelve a hundirse en la miseria, y sólo consigue levantar cabeza gracias a Rachel (Mila Kunis), una empleada del hotel.
Comedia romántica sobre cómo y dónde encontrar el amor... cuando menos te lo esperas. Kenya Denise McQueen (Sanaa Lathan) es una mujer afroamericana independiente y trabajadora con gran éxito profesional, pero no tanto personal. Busca desesperadamente el amor y para su sorpresa, lo encuentra en un hombre blanco, Brian (Simon Baker). Las cosas se complican cuando aparece Mark (Blair Underwood) un hombre de color en principio más "apropiado" para Kenya... ¿Debe Kenya hacer lo que tenía planeado o debe librarse de sus prejuicios y descubrir el amor de verdad?
