Peter Bretter (Jason Segel) é um compositor que está arrasado desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), sua namorada de cinco anos, terminou o relacionamento. Para levantar o ânimo, seu meio-irmão Brian (Bill Hader) sugere uma viagem ao Havaí. Peter aceita a ideia e parte para um resort na ilha de Oahu, só que logo ao preencher o cadastro no hotel vê Sarah com seu novo namorado, o roqueiro inglês Aldous Snow (Russell Brand). Peter mais uma vez cai na fossa, sendo salvo por Rachel (Mila Kunis), uma atendente do hotel que o convida para um luau.
Comédia com fundo romântico que trata das diferenças raciais de uma forma leve e que passa, principalmente, a mensagem de que o amor não tem cor. Uma bem sucedida advogada negra está em plena ascensão profissional, porém, de tanto trabalhar, ela está se esquecendo que a vida também oferece outras coisas. Assim, graças ao apoio dos amigos, ela decide conhecer um homem que nos seus sonhos se conceitualiza como o homem negro ideal. Com isso, ela acaba marcando um encontro às escuras. Sua surpresa é grande quando, ao chegar no local, vê que seu par é um arquiteto branco. Os dois começam a se conhecer e vendo que nem sempre o que se idealiza é o que se procura.
