Cuenta la historia de amor entre Cathy (Kendrick) y Jamie (Jordan) de forma paralela. Jamie es un joven y talentoso novelista que se enamora de Cathy, una actriz. Su historia se cuenta a través de las canciones pero en una línea de tiempo diferente: Cathy comienza al final de su matrimonio y va retrocediendo hasta el comienzo de su historia de amor. Jamie, por el contrario, comienza desde el inicio hasta llegar al final.
Con mucho dinero y sin objetivos en la vida, Conrad Valmont se dedica a no hacer nada mientras vive en el prestigioso hotel de sus padres. Hasta que, en el transcurso de uan semana se encuentra desahuciado, desheredado...y enamorado.
