Cathy Hyatt (Anna Kendrick) e Jamie Wellerstein (Jeremy Jordan) são casados. Ela é uma atriz em busca de uma carreira, mas ainda conseguiu um grande papel. Ele é um romancista em ascenção, cuja última obra está em evidência. Eles reveem seu relacionamento. A diferença entre o sucesso de Cathy e de Jamie os faz entrar em conflito e repensar os últimos cinco anos, tempo em que estiveram juntos.
Conrad (Jason Bateman) era apenas uma criança quando seus pais endinheirados o deixaram em seu hotel para ser criado pelo empregados, e foram viajar para a França. Hoje, vinte anos depois, ele desfruta uma vida de luxo e conforto, sem se preocupar com trabalho e coisas do tipo. Mas após receber a notícia do divórcio de seus pais, ele é posto para fora do lugar, sem nenhum dinheiro no bolso. Conrad vai morar de favor na casa de um antigo amigo e se apaixona pela mulher de seus sonhos. Tudo parece correr bem, até que descobre de quem ela é namorada.
