La veinteañera Megan (Keira Knightley), de mentalidad todavía adolescente y asustada ante la proposición de matrimonio de su novio, busca un retiro temporal mientras huye durante una semana con Annika (Chloë Grace Moretz), una joven de 16 años que resulta ser su nueva mejor amiga.
Las hermanas Stratford son muy distintas. La guapa y popular Bianca nunca ha salido con un chico, y Kat, su hermana mayor, es una bruja con muy mal genio, y algo arisca, que se ha propuesto rechazar a cualquier chico que demuestre el más mínimo interés por ella. Desgraciadamente, el estricto reglamento que rige el hogar de los Stratford prohibe a Blanca tener novio hasta que su insoportable hermana tenga uno; situación que parece más que improbable teniendo en cuenta que Kat lleva una vida social desastrosa. Blanca está desesperada por ir al baile de fin de curso. Pero su pretendiente, Cameron, guarda una sorpresa...