Quando uma jovem mulher irresponsável e imatura (Keira Knightley) recebe um pedido de casamento de seu namorado, ela entra em crise. A primeira ideia é fingir que precisa fazer um retiro em busca de auto conhecimento profissional, mas de fato ela se esconde na casa da sua nova melhor amiga, a adolescente Annika (Chloe Grace Moretz).
Em seu primeiro dia na nova escola, Cameron se apaixona por Bianca. Mas ela só poderá sair com rapazes até que Kat, sua irmã mais velha, arrume um namorado. O problema é que ela é insuportável. Cameron, então, negocia com o único garoto que talvez consiga sair com Kat – um misterioso bad-boy com uma péssima reputação.
