Ollie Trinke (Ben Affleck) es un joven promotor musical de éxito. Adicto al trabajo, es un experto en manipular a la prensa. En una fiesta de Navidad de la empresa, Ollie conoce a Gertrude Steiney (Jennifer Lopez), una editora de Nueva York. Ambos comienzan un romance que cambiará la vida personal y profesional de Ollie.
A sus 21 años, Violet Sanford llega a Nueva York con la esperanza de convertirse en letrista. Pero sus sueños de dedicarse al mundo de la música quedan aparcados momentáneamente por el éxito que alcanza trabajando como camarera en el bar Coyote. El bar Coyote es un nuevo club nocturno y el punto más caliente de la ciudad. Cuenta con un ambicioso plantel de chicas, todas jóvenes y muy atractivas. Lil es el cerebro y la estricta propietaria del local, que reina con autoridad sobre sus chicas. Entre ellas están la coqueta Cammie, la cabezota y variable Rachel y Zoe, la que más propinas consigue. Las "chicas Coyote", como las llaman cariñosamente, provocan a los clientes y a los medios de comunicación con sus atrevidos atuendos, y convierten el bar Coyote en el punto de atracción de los chicos que merodean por la zona.
Cuando el joven Walter Wade mata a un estudiante negro, John Shaft le detiene. Violando la libertad condicional, el acusado abandona el país. Sin embargo, después de una espera de dos años, Shaft le acaba echando el guante a su anónimo regreso a los Estados Unidos. Cuando el millonario padre de Walter paga su fianza de nuevo, Walter queda libre y desea ver a Shaft muerto. No es el único. El mismo destino quieren para él dos de sus corruptos colegas: Jack Roselli y Jimmy Grovitch, así como un traficante de drogas dominicano, Peoples Hernández, que espera vengarse de Shaft por haberle humillado en el barrio que controla.
