Ollie Trinke (Ben Affleck) é um homem casado e bem-sucedido no emprego, que parece ter tudo o que sempre quis na vida. Porém sua vida de sonho desmora após sua esposa, Gertrude (Jennifer Lopez), morrer, deixando uma filha, Gertie (Raquel Castro), para Ollie criar. Ollie decide então deixar o emprego e ir morar em Nova Jersey, na casa de seu pai (George Carlin), onde foi criado. Lá ele arruma um trabalho desinteressante e busca encontrar ânimo para seguir em frente, enquanto que Gertie acha que Nova Jersey é um verdadeiro paraíso.
Violet muda-se para Nova Iorque para tentar realizar seu sonho de se tornar uma famosa compositora, mas de repente encontra-se sozinha e sem dinheiro. Ironicamente, a doce e tímida Violet começa a trabalhar como bartender na casa noturna mais badalada da cidade. Será uma aventura incrível para a inocente garota do interior, que sonhava com a cidade grande.
John Shaft (Samuel L. Jackson) um policial que precisa lutar contra o racismo e o tráfico de drogas em uma comunidade local. Quando um conhecido líder da comunidade negra assassinado por um racista filho de um rico e poderoso empresário, Shaft começa a investigar o caso e busca de todas as maneiras conseguir provas que o incriminem e o condenem perante a Justiça.
