Stevie, un chico de 13 años que vive en el Los Ángeles de los años 90, pasa el verano lidiando con los problemas de su vida doméstica y divirtiéndose con su nuevo grupo de amigos, que ha conocido en una tienda de skate.
A lo largo de su vida, James ha crecido con la compañía del único programa que aparece en su televisor: “Brigsby Bear”. Sus padres no le dejan salir del sótano de la casa, así que las aventuras del oso son su único contacto con el mundo. James está obsesionado con el programa. Cuando las cosas canvian repentinamente en su vida y se da cuenta de que no podrá continuar viendo el programa, decide empezar una aventura él mismo para encontrar el final de la historia.
