Neste conto de advertência, três pessoas lutam para preservar suas identidades enquanto formam um triângulo amoroso excêntrico dentro da era da Internet em rápida evolução.
Aos 13 anos, Stevie é um rapaz de Los Angeles tentando curtir o início da adolescência enquanto tenta relevar o relacionamento abusivo com o irmão mais velho. Em plena década de 90, ele descobre o skate e aprende lições de vida com o seu novo grupo de amigos.
"Brigsby Bear Adventures" é um programa de TV infantil produzido para um público formado por uma pessoa: James (Kyle Mooney). Quando o show acaba de repente, a vida de James muda para sempre, e ele traça como objetivo terminar a história do programa sozinho.
