Un escritor sin éxito profesional ni personal hace un pacto con el diablo para cambiar su suerte. Luego de probar la fama y el éxito, conoce a Daniel Webster, un editor que le ofrece la única oportunidad que tiene de romper el contrato con el diablo.
Derek Zoolander (Stiller) ha sido el modelo masculino más cotizado durante los últimos 3 años. La noche de la gala que podría suponer su cuarta corona, el galardón se lo lleva un nuevo modelo llamado Hansel (Wilson). Derek queda en entredicho y como un idiota, y decide retirarse. Sin embargo, un prestigioso diseñador le pide que desfile para él.
Por motivos que ni él mismo entiende, el profesor de un instituto estadounidense decide impedir que su mejor estudiante consiga el anhelado cargo de delegada de los alumnos. Una comedia aparentemente simple, pero que pronto se revela como una compleja y mordaz moraleja sobre la ambición, la corrupción y el deseo en sus niveles más descarnados y mezquinos. Cada escena es una mezcla de humor y amargura que dejan al espectador a medio camino entre la sorpresa y la empatía. No es extraño, pues, que recibiera una candidatura al Óscar al mejor guion original del 2000.
Años ochenta. Alice y Charlotte se acaban de graduar de la Universidad de Hampshire. Apenas pueden sobrevivir con un pobre salario, así que se ven forzadas a compartir su vivienda con una tercera inquilina llamada Holly en un minúsculo apartamento en la sección de Yorkville en Manhattan.
