Nova York. Jabez Stone (Alec Baldwin) é um escritor desesperado, que faz um acordo com o diabo (Jennifer Love Hewitt) no qual cede sua alma em troca de se tornar um conceituado autor de best-sellers. Durante 10 anos Jabez pôde saborear uma carreira de sucesso, mas a proximidade cada vez maior de cumprir sua parte no acordo o amedronta. Jabez decide então procurar Daniel Webster (Anthony Hopkins), advogado e chefe de uma poderosa editora, para que o retire do acordo firmado. Daniel aceita o desafio, tendo que enfrentar o diabo em uma batalha jurídica na Corte do Inferno.
O modelo masculino Derek Zoolander está na fase descendente da sua carreira, após ter ganho três anos consecutivos o título "Modelo Masculino do Ano", título em que é substituído por um modelo mais recente, Hansel. Derek começa então a procurar um novo sentido na sua vida. O «czar» da moda Mugatu, oferece-lhe um retorno aos píncaros da fama na sua nova linha "Derelicte". No entanto, ninguém suspeita das intenções de Mugatu em assassinar o primeiro-ministro da Malásia na sua visita a Nova-Iorque, de modo a continuar a ter trabalho infantil na produção da sua moda. Ao fazerem uma lavagem cerebral a Derek, Mugatu e a sua maléfica associada Katinka criam um assassino descerebrado e às suas ordens, para fazer o trabalho. Apenas uma jornalista da Revista Time, Matilda, descobre o plano e tenta impedir Derek.
O professor Jim McAllister (Matthew Broderick) faz parte do conselho estudantil da escola George Washington Carver High, e recebeu três prêmios de "Professor do Ano" durante os doze anos de trabalho na escola. Tracy Flick (Reese Whiterspoon) é a ambiciosa aluna que quer a presidência do Conselho, mesmo tendo que passar por cima dos outros candidatos. Paul Metzler (Chris Klein) é um popular jogador de futebol que teve a perna fraturada em uma competição, e está na candidatura com o apoio do renomado professor. A competição para a candidatura cresce quando a irmã de Paul, Tammy, entra na disputa apenas para se vingar do irmão, atingindo, assim, sua vida dentro e fora do colégio.
Nova York, início dos anos 80. A era disco está chegando ao fim. Em uma das mais badaladas discotecas da cidade, um grupo de jovens se encontra, dança e se diverte. Charlotte Pingress (Kate Beckinsale) e Alice Kinnon (Chloë Sevigny) são recém-formadas e trabalham em uma editora. À noite, procuram novos amores nas pistas de dança. Alice está de olho em Tom Platt (Robert Sean Leonard), um advogado ambientalista que acaba de romper com a namorada, e no publicitário Jimmy Steinway (Mackenzie Astin), mas seu jeito tímido e conservador não a ajuda muito. Em contrapartida, Charlotte é sexy e extrovertida, no entanto vive dando conselhos duvidosos para a amiga. Quando decidem dividir um apartamento (juntamente com Holly) os conflitos começam e cada uma passa a procurar o seu próprio caminho.
