Un arquitecto en paro está a punto de ser padre, por lo que necesita encontrar un trabajo con desesperación. Por eso, cuando le ofrecen uno como chófer de tres mujeres, está más que encantado. Lo que no espera son las aventuras que vivirá como conductor del trío, un grupo de prostitutas que le involucrarán en sus salidas nocturnas.
Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.