Гай Картер — неуверенный в себе будущий отец. Неспособный найти работу по профессии, он принимается развозить проституток по ночному Лос-Анджелесу. Одной длинной сумасшедшей ночью наш герой убеждается, что на самом деле он уже созрел для отцовства.
Герой фильма легкомысленно относится к любви и не верит, что когда-нибудь заведет с женщиной серьезные отношения. Чарли готов даже заключить пари с друзьями. Спор будет им проигран, если знакомство с привлекательной девушкой продлится хотя бы месяц. Но судьба уготовила герою сюрприз, послав встречу с той, кто вызовет у Чарли желание построить долгосрочные отношения.