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Jason y Patrick, los dos alumnos más inmorales del Prestridge College, se apuestan seducir y abandonar a dos confiadas compañeras, pero su perverso juego termina en empate. Cassie Merteuil, una mujer fría y calculadora, se convertirá entonces en el trofeo definitivo que les lleve a desempatar. Sin embargo, saben que ahora todo será más complicado para ellos, porque Cassie no es otra de las inocentes alumnas del College, sino una mujer cruel, con fama de manipular a los hombres y de doblegar su voluntad hasta llevarles a límites que ni los dos depravados alumnos podrían imaginar.
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Mr. Bean trabaja como vigilante del prestigioso Royal National Gallery. Sus jefes están hartos de él y quieren despedirlo a causa de sus continuas meteduras de pata, pero no pueden hacerlo porque cuenta con la recomendación del director del museo. Para asegurarse de que su incompetencia quede de manifiesto ingenian un plan para enviarle a los EE.UU. como un experto en arte con el fin de adquirir el cuadro más valioso del mundo.