Frank Tassone, uno de los superintendentes más destacados del distrito escolar de Roslyn en Nueva York se desvive a diario para que la educación de sus alumnos sea la mejor. Pero de forma paralela, este se lucra con dinero público para llevar una vida llena de lujos. Así, Tassone y su personal, amigos y familiares, se convierten en los principales sospechosos del mayor escándalo de malversación de fondos ocurrido en una escuela pública de toda la historia de los Estados Unidos.
Emilia (Natalie Portman), una licenciada en Derecho por la Universidad de Harvard, se acaba de casar con Jack (Scott Cohen), un importante abogado neoyorquino que era su jefe -y que estaba casado- cuando ella empezó a trabajar en su bufete. Desgraciadamente, la vida de Emilia da un vuelco inesperado cuando Jack y ella pierden a su hija recién nacida.
Un hombre maduro y excéntrico, que vive en Nueva York, decide abandonar su acomodada vida para llevar una existencia más bohemia. Su relación con una bella joven sureña (Evan Rachel Wood) desembocará en una serie de enredos familiares y sentimentales.
Dos hermanos de clase burguesa se encuentran en una situación desesperada y necesitan conseguir dinero sea como sea: Andy (Philip Seymour Hoffman), un ambicioso ejecutivo adicto a la heroína le propone a su hermano Hank (Ethan Hawke), cuyo sueldo se va casi íntegramente en pagar la pensión de su ex mujer y su hija, dar un golpe perfecto: atracar la joyería que sus padres tienen en Wetchester (Nueva York). Nada de pistolas, nada de violencia, pero las circunstancias y el azar se conjugan para que nada salga según lo previsto.
Enfrentamiento entre un duro policía y un inteligente atracador durante un tenso secuestro con rehenes en un banco de Manhattan. Según se desarrolla el peligroso juego del gato y el ratón, aparece una tercera persona que ha sido contratada por el influyente propietario del banco. Se trata de Madaline, una poderosa bróker que tiene una agenda secreta.
