Má Educação se passa em Long Island, 2002. Frank Tassone trabalha como superintendente de um colégio, gozando de imenso prestígio junto aos professores, pais e alunos. Um dia, ao ser entrevistado pela adolescente Rachel para o jornal do colégio, ele a incentiva a sempre inserir sua assinatura própria em qualquer matéria que faça, por menor que seja. Inspirada pela conversa, ela resolve investigar uma custosa empreitada que está prestes a acontecer, o projeto Skywalk, e acaba descobrindo uma série de fraudes na contabilidade da escola feitas pelo próprio Frank.
Emilia é uma advogada recém-formada e uma mulher recém-casada com Jack, que era seu chefe na época em que se conheceram e já era casado. Infelizmente, sua vida toma um rumo inesperado quando Jack e Emilia perdem a sua filha recém-nascida e ela passa a lutar para superar a dor para poder criar um laço afetivo com seu enteado William. Ao mesmo tempo, ela também tenta superar suas divergências com seu pai, causadas por sua própria infidelidade. Mas talvez o obstáculo mais difícil de todos para Emilia sejam as constantes interferências da ciumenta e rancorosa ex-mulher de seu marido, Carolyn. Com o passar do tempo, as insistentes tentativas de Charlie e William em fazer com que Emilia abra seu coração começam a funcionar.Será que ela pode redescobrir sua própria capacidade de amar a tempo de salvar seu casamento e consertar seu relacionamento com seus pais e construir uma família a partir dos destroços?
Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.
Andy e seu irmão mais novo Hank estão com problemas financeiros. Eles organizam um assalto a uma pequena joalheria para para saírem dessa situação de forma rápida e sem causar vítimas. O crime perfeito começa a dar errado quando descobrem que a loja pertence aos seus pais.
Assaltantes vestidos com uniformes de pintor invadem um movimentado banco em Nova York e fazem reféns. A polícia chega ao local esperando resolver a situação rapidamente, mas os detetives Frazier e Mitchell se surpreendem com a inteligência e a frieza do líder dos bandidos, Dalton Russell, que parece estar sempre um passo à frente das ações da polícia.