Como en 2072 los asesinatos están terminantemente prohibidos, las víctimas son enviadas a través de una máquina del tiempo al pasado (2042), donde los Loopers, un grupo de asesinos a sueldo, se encargan de eliminarlas y deshacerse rápidamente de sus cuerpos. El problema surge cuando Joe (Gordon-Levitt), uno de los Loopers, recibe desde el futuro un encargo muy especial: eliminarse a sí mismo (Bruce Willis).
Un arqueólogo a partir de 1.000 años en el futuro revela una novela romántica escrita en nuestro tiempo. Curioso, los viajes de regreso a conocer esta cosa llamada "amor" de la autora de la novela.
En los recién creados Estados Unidos, cientos de familias avanzan hacia la frontera oeste en busca de una tierra que ofrezcan nuevas oportunidades. Movidos por ese sentimiento, la familia Steed deja su Vermont natal para empezar de nuevo en una granja al norte de Nueva York. Durante un periodo de generalizado resurgimiento espiritual, la familia se instala sin saberlo en una ciudad dividida por las diferentes creencias religiosas. Pronto se ven inmersos en el conflicto.
Jamal se afana infeliz en Medieval World, un parque temático que parece que no ha sido renovado, o ha tenido clientes desde la Época Oscura. Después de caer en el fétido foso del parque, Jamal llega al siglo XIV en Inglaterra, un mundo de caballeros con brillantes armaduras y damiselas afligidas, sin mencionar la higiene cuestionable. Ahora es un extraño en una muy extraña tierra, Jamal conoce a un caballero libertino, una bella mujer con ideas muy modernas y una rebelión en contra del diabólico Rey...
