Ben Campbell, un tímido y brillante estudiante del Instituto Tecnológico de Massachussets (MIT), recurre a los naipes para poder pagar la matrícula de la universidad. Se le presenta, además, la oportunidad de unirse a un grupo de estudiantes que viajan a Las Vegas para jugar al blackjack. Bajo la dirección del poco ortodoxo profesor de matemáticas y genio de la estadística Micky Rosa, han conseguido descifrar el código del éxito, mediante el conteo de cartas.
Cuando Jimmy Markum (Sean Penn), Dave Boyle (Tim Robbins) y Sean Devine (Kevin Bacon) eran unos niños que crecían juntos en un peligroso barrio obrero de Boston, pasaban los días jugando al hockey en la calle. Pero, un día, a Dave le ocurrió algo que marcó para siempre su vida y las de sus amigos. Veinticinco años más tarde, otra tragedia los vuelve a unir: el asesinato de Katie (Emmy Rossum), la hija de 19 años de Jimmy. A Sean, que es policía, le asignan el caso; pero también tiene que estar muy pendiente de Jimmy porque, en su desesperación, está intentando tomarse la justicia por su mano.
